江南自古多名妓，钱塘的秀山媚水就曾经育出过不少才貌俱佳的青楼红颜，南齐苏小小就是其中的一个。
苏小小出身于钱塘一户殷实人家，她家先世曾在东晋朝廷为官，晋亡后举家流落到钱塘。苏家利用随身携带的金银珠宝为本钱，在钱塘作买卖。到了苏小小父母这一代，已成为当地的富商。苏小小是父母的独生女儿，所以自小被视为掌上明珠，因长得玲珑娇小，就取名小小。苏家虽是商贾之家，但沿袭了祖上香书遗风，聪明灵慧的苏小小深受薰染，自小能书善诗，文才横溢。可惜好景不长，苏小小十五岁时，父母就相继谢世，苏小小失去了依靠，仍住在城中旧院里，睹物思人，易引起伤感的情绪，于是变卖了在城中的家产，带着乳母贾姨移居到城西的西冷桥畔。
事情传开后，钱塘的仕宦客商、名流文士都慕名来西冷桥畔造访.然而苏小小却爱上一个名门公子阮郁，俩人如胶似漆，形影不离。
萍水姻缘毕竟缺乏根基，半年之后，阮郁的父亲在建康听到儿子在钱塘与妓女混在一起的消息，立即派人把阮郁叫了回去，严加看管在家中，不许他外出半步。
阮郁走后，苏小小在家闭门不出，整日仰头企盼，等待情郎的归来。一个月过去了，不见情郎的踪影;一年过去了，连一点音信也没有。 苏小小由渴望、失望到绝望，终于病倒在床上。
此时却遇一书生——鲍仁，上京赴考，无奈盘缠短缺，无法成行。
苏小小变卖首饰，倾囊相助。
就在次年春上，苏小小受了些风寒，因调治不及，加之心境忧郁，年仅二十四岁的她竟就这样香消玉殒，魂飘九霄了。
这时鲍仁已在京城金榜题名，奉命出任滑州刺史，赴任时顺道经过钱塘，专门赶到西冷桥畔答谢苏小小，谁料却正赶上她的葬礼。
鲍仁白衣白冠抚棺大哭，继而遵照苏小小对贾姨的嘱托，把她安葬在离西冷桥不远的山水极佳处，墓前立碑，上刻钱塘苏小小之墓。
后来，诸多到钱塘的文人骚客都自愿到苏小小墓前凭吊，于是当地人在她的墓前修建了一个慕才亭，为来吊唁的人遮蔽风雨。
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